全3作品
以下は公開順（リリース順）での一覧です。 初めて見る方は公開順に視聴するのがおすすめです。 シリーズによっては時系列順が異なる場合がありますが、 公開順で見ることで制作者の意図した順番で物語を楽しめます。
「落第寸前」 「勉強嫌い｣ の美少女五つ子を、 アルバイト家庭教師として 「卒業」 まで導くことになった風太郎。 女優に専念するため休学することになった一花の勉強を見ながら、 「学園祭」 の準備に励む風太郎と、 後悔のない 「学園祭｣にしようといつも以上に張り切る四葉。 目まぐるしい日々が過ぎ、 気づけば 「学園祭｣前日。 諦めずに励もうとする五月の姿に後押しされ、 風太郎は二乃の想いや三玖の決意、そして一花・四葉・五月に対する気持ちの答えを探す。 それぞれが想いを抱える中、ついに始まった高校生活最後のイベント「学園祭｣ 初日。 『学園祭初日15時に教室に来てくれ。』 教室に集まった五つ子は、 風太郎からある想いを告げられる――
「落第寸前」「勉強嫌い」の美少女五つ子を、アルバイト家庭教師として「卒業」まで導くことになった風太郎。 高校生活も残すところ半年、最後の夏休みが始まろうとしていた。そこで受験勉強に集中すべく、夏休み期間は家庭教師のバイトを休むと告げた風太郎。風太郎に会えないことを悲しむ五つ子だったが、突如風太郎から電話があり…！？ かわいさ500％の五つ子ラブコメ、夏休み編──！！
「落第寸前」「勉強嫌い」の美少女五つ子を、アルバイト家庭教師として見事「卒業」まで導いた風太郎。それぞれの道へと歩み夢を叶えた五つ子だったが、何か悩みを抱えている様子で...。 そんな中、風太郎と五つ子はハネムーンを兼ねたハワイ旅行を計画する。順調に準備が進んでいた矢先、ある事件が発覚し大慌ての事態に！！さらには旅行先のハワイでもトラブルに巻き込まれて…！？
